化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)梳理（2010版）
一、重要的物理性質(zhì)
1．有機(jī)物的溶解性
（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)
目較多的,下同）醇、醛、羧酸等.
（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、
二糖.（它們都能與水形成氫鍵）.
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機(jī)物,又能溶解許多有機(jī)物,所以常用乙醇來溶解植物色素
或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解,增大接觸面積
,提高反應(yīng)速率.例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相（
同一溶劑的溶液）中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度.
② 苯酚：室溫下,在水中的溶解度是9.3g（屬可溶）,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,當(dāng)溫度高于65℃時,能
與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液.苯酚易溶于堿
溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽.
③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解
吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體.蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小,會析出
（即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作）.但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大.
⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑.
⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液.
2．有機(jī)物的密度
（1）小于水的密度,且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度,且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯
3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]
（1）氣態(tài)：
① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
② 衍生物類：
一氯甲烷（CH3Cl,沸點(diǎn)為-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2,沸點(diǎn)為-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl,沸點(diǎn)為-13.9℃）甲醛（HCHO,沸點(diǎn)為-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl,沸點(diǎn)為12.3℃）一溴甲烷（CH3Br,沸點(diǎn)為3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2,沸點(diǎn)為-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8℃）環(huán)氧乙烷（,沸點(diǎn)為13.5℃）
（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物.如,
己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物.如,
石蠟 C12以上的烴
飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)
4．有機(jī)物的顏色
☆ 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；
☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；
☆ 2,4,6—三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；
☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；
☆ 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；
☆ 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色.
5．有機(jī)物的氣味
許多有機(jī)物具有特殊的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：
☆ 甲烷 無味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)
☆ 液態(tài)烯烴 汽油的氣味
☆ 乙炔 無味
☆ 苯及其同系物 芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入.
☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味,有毒,應(yīng)盡量避免吸入.
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 無味氣體,不燃燒.
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動液體
☆ C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體
☆ C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體
☆ 乙醇特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（無色黏稠液體）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體）
☆ 苯酚特殊氣味
☆ 乙醛刺激性氣味
☆ 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）
☆ 低級酯 芳香氣味
☆ 丙酮令人愉快的氣味
有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成.有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ). 其特點(diǎn)主要有：
多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等.部分有機(jī)物來自植
物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得. 和無機(jī)物相比,有機(jī)
物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種.有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng),互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán).碳原
子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子.此外
,有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一. 有機(jī)化合物除少數(shù)以
外,一般都能燃燒.和無機(jī)物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解.有機(jī)物的熔點(diǎn)較低,
一般不超過400℃.有機(jī)物的極性很弱,因此大多不溶于水.有機(jī)物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往
往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段.而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件
下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物.
食品中的有機(jī)化合物:
1．人體所需的營養(yǎng)物質(zhì)：水、糖類（淀粉）、脂肪、蛋白質(zhì)、維生素、礦物質(zhì)
其中,淀粉、脂肪、蛋白質(zhì)、維生素為有機(jī)物.
2．淀粉（糖類）主要存在于大米、面粉等面食中；
油脂主要存在于食用油、冰激凌、牛奶等；
維生素主要存在于蔬菜、水果等；
蛋白質(zhì)主要存在于魚、肉、牛奶、蛋等；
纖維素主要存在于青菜中,有利于胃的蠕動,防止便秘.
其中淀粉、脂肪、蛋白質(zhì)、纖維素是有機(jī)高分子有機(jī)化合物.
分類:
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同,有機(jī)化合物被分為三大類：1.鏈狀化合物 這類化合物分子中
的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物.2．碳環(huán)化合物 這類化
合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[2],故稱碳環(huán)化合物.它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物：是一
類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物.芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物.3．
雜環(huán)化合物：組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物.
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基.含有相同官能團(tuán)的化合物,其化
學(xué)性質(zhì)基本上是相同的.
[編輯本段]命名:
1．俗名及縮寫
有些化合物常根據(jù)它的來源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式,如：木醇是甲醇
的俗稱,酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（
鄰羥基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、氯仿（
三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-
氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費(fèi)歇爾投影式表示糖的開鏈結(jié)構(gòu)）等.
還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙
酰水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福爾馬林（40%的甲醛水溶液）、撲
熱息痛（對羥基乙酰苯胺）、尼古?。焿A）等.
2．普通命名（習(xí)慣命名）法
要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法.
正：代表直鏈烷烴；
異：指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴；
新：一般指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴.
3．系統(tǒng)命名法
系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn),必須熟練掌握各類化合物的命名原則.其中烴類的命名是基礎(chǔ),
幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn),應(yīng)引起重視.要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)
則”.
1．烷烴的命名:
烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ).
命名的步驟及原則：
（1）選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈,有幾條相同的碳鏈時,應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈.
（2）編號 給主鏈編號時,從離取代基最近的一端開始.若有幾種可能的情況,應(yīng)使各取代基都有盡可
能小的編號或取代基位次數(shù)之和最小.
（3）書寫名稱 用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名稱,再寫烷烴的名稱；有多
個取代基時,簡單的在前,復(fù)雜的在后,相同的取代基合并寫出,用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個數(shù)；阿
拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開.
一．各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴：
（1）溴的四氯化碳溶液,紅色腿去
（2）高錳酸鉀溶液,紫色腿去.
4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯
丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀.
5．醇：
（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；
（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化.
6．酚或烯醇類化合物：
（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）.
（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
10．糖：
（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；
（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能.
1、甲烷（天然氣） 分子式為：CH4 特點(diǎn)：最簡單的有機(jī)物
2、乙烯 分子式為：C2H4 特點(diǎn)：最簡單的烯烴（有碳碳雙鍵）
3、乙醇（酒精） 分子式為：CH3CH2OH 特點(diǎn)：最常見的有機(jī)物之一
4、乙酸（醋酸） 分子式為：CH3COOH 特點(diǎn)：同上
5、苯 分子式為：C6H6 特點(diǎn)：環(huán)狀結(jié)構(gòu)
2． 質(zhì)上的特點(diǎn)
物理性質(zhì)方面特點(diǎn)
1) 揮發(fā)性大,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低
2) 水溶性差 （大多不容或難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑）
化學(xué)性質(zhì)方面的特性
1) 可燃性
2) 熔點(diǎn)低（一般不超過400℃）
3) 溶解性（易溶于有機(jī)溶劑,如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯）
4) 穩(wěn)定性差（有機(jī)化合物常會因為溫度、細(xì)菌、空氣或光照的影響分解變質(zhì)）
5）反應(yīng)速率比較慢
6）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜
【回歸課本】
1．常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2．與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3．有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯
皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）.
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、
鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng).
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、 等不能發(fā)生消去反應(yīng).
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反
應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被
KMnO4氧化規(guī)律.
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加
氫反應(yīng)中消耗H2的量.
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試
題中也會涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu).
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚
反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫.
4．醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
一 有機(jī)化合物
（一）烴 碳?xì)浠衔?
烷烴：CnH（2n+2） 如甲烷 CH4
夾角：109°28′
是烷烴中含氫量最高的物質(zhì).
烷烴有對稱結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式參看書上.
甲烷為無色無味氣體,密度小于空氣
CH4+2O2→CO2+2H2O 注意條件
取代反應(yīng)：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 條件：光照 注意四個取代反映
同系物：結(jié)構(gòu)相似,相互之間相差一個或多個碳?xì)涠鶊F(tuán)
同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同
甲烷不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿,強(qiáng)氧化劑反應(yīng)（有機(jī)中,強(qiáng)氧化劑=酸性高錳酸鉀溶液）
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷.
C-C：飽和烴 C=C：不飽和烴
與氧氣反應(yīng),明亮火焰大量黑煙.
含C=C的烴叫做烯烴,不飽和,碳碳雙鍵鍵能不一樣,因此一個容易斷裂,發(fā)生加成反應(yīng)成為穩(wěn)定的單鍵
.
可以與強(qiáng)氧化劑和溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng).CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意條件.具體結(jié)構(gòu)見課本
夾角：120°
與溴單質(zhì)、水、氫氣、氯化氫氣體發(fā)生加成反應(yīng),生成對應(yīng)物質(zhì).注意條件.
（二）烴的衍生物
乙醇：CH3CH2OH
乙醇和二甲醚都是C2H6O,但是結(jié)構(gòu)不同.所以2mol乙醇與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣,斷的是O-H
-OH羥基,是乙醇的基團(tuán).基團(tuán)決定了有機(jī)物的性質(zhì),且發(fā)生反應(yīng)大多是在基團(tuán)附近.
可以看做是羥基取代了乙烷中一個氫.
乙醇要求的反應(yīng)：
1.氧化反應(yīng)：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O條件點(diǎn)燃
2.催化氧化,生成甲醛.具體見筆記
3.使酸性重鉻酸鉀aq變綠,反應(yīng)不作要求