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  • 關(guān)于乙二醇分子內(nèi)脫水

    關(guān)于乙二醇分子內(nèi)脫水
    分子內(nèi)脫水的話,產(chǎn)物到底是什么?個(gè)人的猜測:
    1.1號(hào)羥基和1號(hào)氫消去,生成2-羥基-1-乙醛
    2.1號(hào)羥基和2號(hào)氫消去,生成乙烯醇
    3.一個(gè)羥基和另一個(gè)羥基上的氫消去,生成環(huán)氧乙烷
    4.1號(hào)羥基和1號(hào)氫消去,同時(shí)2號(hào)羥基和2號(hào)氫消去,生成乙二醛
    5.1號(hào)羥基和2號(hào)氫消去,同時(shí)2號(hào)羥基和1號(hào)氫消去,生成乙炔
    五種猜測到底哪個(gè)、或者說哪些對(duì)?還是都不對(duì)?或者都有?分別都在什么條件下能反應(yīng)?相同條件哪個(gè)優(yōu)先、或者說程度大?
    化學(xué)人氣:840 ℃時(shí)間:2020-04-14 11:25:31
    優(yōu)質(zhì)解答
    首先,1、4、5是徹底的不合理、不可能.
    2、乙烯醇是烯醇類,立即發(fā)生分子異構(gòu)化,得到乙醛.這應(yīng)該是反應(yīng)的產(chǎn)物.
    3、有人認(rèn)為,生成環(huán)氧乙烷.但這是不合理的.環(huán)氧乙烷在水存在時(shí),發(fā)生開環(huán)加成,得到乙二醇.所以,乙二醇脫水,不能得到環(huán)氧乙烷.
    因此該反應(yīng)的合理產(chǎn)物是乙醛.
    考慮1,2-二醇的脫水機(jī)理,是碳正離子的機(jī)理,生成更穩(wěn)定的羊(金字旁的羊)離子是重排的推動(dòng)力.
    工業(yè)制備環(huán)氧乙烷,是用乙烯氧化法,根本不是用乙二醇制備!而工業(yè)制備乙二醇,卻用環(huán)氧乙烷水化法謝了啊大哥,懂了。另外乙二醇的分子間脫水生成1,4-二氧六環(huán)、HOCH_2CH_2OCH_2CH_2OH和聚乙二醇哪個(gè)優(yōu)先?看溫度?還有丙三醇分子內(nèi)脫水是生成HOCH_2CH_2CHO多還是CH_3COCH_2OH(那是個(gè)酮羰基,要不要加括號(hào)我忘了)多?謝了啊乙二醇的分子間脫水的條件沒有詳細(xì)學(xué)過,不太清楚。不過我覺得,生成1,4-二氧六環(huán)、乙醛應(yīng)該比較容易。生成多聚乙二醇要困難得多。丙三醇分子內(nèi)脫水,應(yīng)該和二醇有相似之處,兩種產(chǎn)物都有,但誰為主,沒學(xué)過。你追問的問題超過了我的能力范圍,你還是找找有關(guān)的有機(jī)書吧!我用的有機(jī)書上沒講。(胡宏紋 有機(jī)化學(xué) 第二版)
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