就親核能力來看,有機(jī)鋰試劑比格式試劑強(qiáng).例如,格式試劑不能和羧酸鹽反應(yīng),但有機(jī)鋰試劑能加成羧酸鹽的羰基,得到一個(gè)偕二醇的雙負(fù)離子,后者水解后得到酮,這是制備酮的一種方法.
二者與位阻酮的反應(yīng)是有區(qū)別的.和位阻酮(如二異丙基甲酮)反應(yīng)時(shí),格式試劑容易奪取酮的α氫,生成烯醇負(fù)離子,水解后又變成原來的酮,格式試劑還能將位阻酮還原為相應(yīng)的醇.所以,位阻酮和格式試劑反應(yīng),產(chǎn)物(叔醇)的產(chǎn)率很低.然而,有機(jī)鋰試劑能順利的加成位阻酮的羰基,得到高產(chǎn)率的叔醇.
諸如此類的差別還有很多.
用異丙基鋰代替異丙基溴化鎂,可有效避免以上兩個(gè)副反應(yīng),得到高產(chǎn)率的三異丙基甲醇。