乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,為重要的醫(yī)藥.具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕等作用.
二、基本原理：
乙酰水楊酸是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙酰酐,在少量濃硫酸（或干燥的氯化氫,有機(jī)強(qiáng)酸等）催化下,脫水而制得的.
主反應(yīng)：
副反應(yīng)：
在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子間可發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量的聚合物.
乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性鈉鹽,而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉溶液.利用這種性質(zhì)上的差別,可純化阿司匹林.
注意：
反應(yīng)溫度不宜過高,否則將增加副產(chǎn)物的生成：
1.為了促使反應(yīng)向右進(jìn)行,通常采用增加酸或醇的濃度,或連續(xù)的移去產(chǎn)物酯和水（通常是借形成共沸混合物來進(jìn)行）的方式來達(dá)到.至于是否醇過量和酸過量,則取決于原料來源的難易及操作上是否方便等因素.在實(shí)驗(yàn)過程中,常常是兩者兼用來提高產(chǎn)率.
2.由于水楊酸中的羥基和羧基能形成分子內(nèi)氫鍵,反應(yīng)必須加熱到150℃～160℃.不過,加入少量的濃硫酸或濃磷酸過氧酸等來破壞氫鍵,反應(yīng)溫度也可降到60℃～80℃,而且副產(chǎn)物也會(huì)有所減少.
3.乙酰水楊酸易受熱分解,因此熔點(diǎn)不是很明顯.它的熔點(diǎn)為136℃ ,分解溫度為128℃ 135℃ .在測(cè)定熔點(diǎn)時(shí),可先將載熱體加熱至120℃左右,然后放入樣品測(cè)定.
三、實(shí)驗(yàn)操作：
1.在100ml錐形瓶中放置干燥的水楊酸6.5g及乙酰酐10ml,充分搖動(dòng)后,滴加10滴濃硫酸（足量）.（注意：如不充分振搖,水楊酸在濃硫酸的作用下,將生成付產(chǎn)物水楊酸水楊酯.）
2.水浴上加熱,水楊酸立即溶解.如不全溶解,則需補(bǔ)加濃硫酸和乙酰酐.保持錐形瓶?jī)?nèi)溫度在70℃左右.（注意：用水浴溫度控制反應(yīng)溫度.水浴溫度控制在80℃－85℃即可.）維持反應(yīng)20分鐘.
3.稍微冷卻后,在不斷攪拌下將其倒入100ml 冷水中.冷卻析出結(jié)晶（只要瓶?jī)?nèi)溫度和冷卻水溫度一致即可,不一定需要15分鐘）.抽濾粗品,每次用10ml水洗滌兩次,其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸.
4.粗品重結(jié)晶純化,用95%乙醇和水1:1的混合液約25ml左右,加冷凝管加熱回流,以免乙醇揮發(fā)和著火,固體溶解即可.（重結(jié)晶時(shí)無須加活性炭,加活性炭的作用是除去有色雜質(zhì),因粗產(chǎn)品沒有顏色,加熱煮沸即可）
5.趁熱過濾,冷卻,抽濾,干燥,稱重.
四、實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的計(jì)算：
從反應(yīng)方程式中各物材料的摩爾比,可看出乙酰酐是過量的,故理論產(chǎn)量應(yīng)根據(jù)水楊酸來計(jì)算.0.045mol水楊酸理論上應(yīng)產(chǎn)生0.045mol乙酰水楊酸.乙酰水楊酸的相對(duì)分子質(zhì)量為180g/mol,則其理論產(chǎn)量為：
0.045（mol）×180（g/mol）＝8.1g