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如果苯環(huán)上的鹵代烴的取代那么容易的話,為什么工業(yè)上苯酚主要采取的是“異丙苯的氧化重排法”來制取呢?為什么不用鹵代苯跟水反應(yīng)就行了呢,自然說明苯環(huán)上的鹵原子很難反應(yīng)的.
鹵代苯中的鹵原子直接與苯環(huán)相連,它能與苯環(huán)發(fā)生共軛作用,使得碳鹵鍵更加牢固,因此鹵代苯的水解筆鹵代烷水解困難的多,需要在強烈條件和催化劑作用下才能發(fā)生.例如氯苯在高溫高壓以及催化劑存在下才能與10%的氫氧化鈉水溶液或者碳酸鈉水溶液發(fā)生反應(yīng),再用鹽酸酸化,生成酚.催化劑是Cu,需要溫度300攝氏度以及28MPa.此反應(yīng)的副產(chǎn)為二苯醚以及鄰對位苯基苯酚
鹵素的鄰對位有強吸引電子基團存在時,水解反應(yīng)才能夠在比較溫和的條件下進行.例如氯苯對位有一個硝基的時候不用催化劑和高壓,溫度需要135-160.鄰位,對位分別有一個硝基的時候,溫度可以降低到100攝氏度,鄰對位有三個硝基的時候,才可以在室溫下得到對應(yīng)的酚.
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