有機反應類型
一、有機物的基本反應類型
1．取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應.
從取代反應的定義知：①是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；②兩種物質(zhì)反應,生成兩種物質(zhì),有上有下的；③該反應前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應總是發(fā)生在單鍵上；⑤ 這是飽和化合物的特征反應.
以下的各種反應都可屬于取代反應.
①鹵代反應：烷烴的鹵代,苯和苯的同系物的鹵代,苯酚的鹵代,醇的鹵代.
如,CH4 + Cl2
+ Br2
—CH3 + Cl2

C2H5OH + Br2
②硝化反應：苯和苯的同系物的硝化,苯酚的硝化.
如,+ HO-NO2

③磺化反應：苯的磺化.
④酯化反應：醇和羧酸酯化,醇和無機酸的酯化,葡萄糖與乙醇反應生成五乙酸葡萄糖酯.
CH3COOH + C2H5OH →
C2H5OH + HO-NO2 →
⑤水解反應：鹵代烴的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白質(zhì)的水解.
CH3CH2Cl＋H2O
＋H2O
CH3COOCH2CH3＋H2O →
CH3COOCH2CH3＋NaOH →

（C6H10O5）n＋nH2O
蛋白質(zhì)＋H2O 多種氨基酸
⑥分子間脫水反應

2．加成反應：有機物分子中不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的原子與其他原子或原子團直接結(jié)合成一種新的化合物的反應叫加成反應.
從加成反應的定義知,①加成反應發(fā)生在不飽和(碳)原子上；②該反應總是發(fā)生在不飽和鍵中的鍵能較小的鍵；③該反應中加進原子或原子團,只生成一種有機物(相當于化合反應),只上不下的；④加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化,炔烴變烯烴,結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴,結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；⑤加成反應是不飽和化合物的特征反應,另外,芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應.
化學鍵斷裂和生成方式：斷裂C=C或C=O中的一個鍵（C≡C中的一個或兩個）,在原不飽和碳原子或氧原子上形成新鍵.
主要有烯、炔和二烯烴等不飽和烴的加成,苯和苯的同系物的加成,醛和氫氣的加成,油酸的加氫,油脂的加氫硬化.
如,CH2=CH2＋H2
＋3H2
CHCHO ＋H2O →
CH2=CH2＋H2O
CH≡CH＋H2O
CH2=CH2＋Br2→
CH≡CH＋HCl
3．消去反應：有機物在適當條件下,從一個分子脫去一個小分子,而生成含有不飽和的雙鍵或三鍵化合物的反應叫消去反應.
從定義可知,①消去反應發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上；③消去反應會脫去小分子,即生成小分子；④消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,它與加成反應相反,因此,分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應的情況相反.
化學鍵斷裂和生成方式：斷裂C—O（C—X）和C—H,生成C=C.
主要有醇的消去,鹵代烴的消去.
⑴醇的消去反應,因脫去的是水分子,也叫脫水反應
C2H5OH
⑵鹵代烴的消去反應
CH3CH2Br + NaOH →
反應中雖然有水生成,但不叫脫水反應.CH3CH2Br脫去的是HBr分子,HBr與NaOH反應生成NaBr和H2O.
4．聚合反應：由簡單分子（相同或不同）相互發(fā)生反應連結(jié)成比較大的分子或高聚物的反應.
⑴加成聚合反應（簡稱加聚反應）：由不飽和的單體（相同或不同）通過互相加成的方式結(jié)合成高分子化合物的反應叫加聚反應 .
主要有含碳碳雙鍵的有機物,如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等；甲醛.
n CH2==CH2
n CH2==CH—CH==CH2 〔—
nCH2==C—COOCH3 〔—
n HCHO
n CH2==CH2+ n CH2==CH—CH==CH2
⑵縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）：由單體（相同或不同）相互發(fā)生反應生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應.
主要有含有雙官能團的有機物,苯酚和甲醛、氨基酸,醇和羧酸等等.
①酚醛縮聚

②聚酯類：由二元醇和二元酸通過酯化反應而縮聚成的高分子化合物.
nHO— — —OH + nHO—CH2—CH2—OH → 〔—
nCH3—CH— —O—H → 〔—
③聚酰胺類：由氨基酸或二元胺和二元酸通過縮聚反應而生成的高分子化合物.
nR—CH— —OH → 〔—
nNH2— —NH2+nHO— — — —OH→〔—
5．氧化反應：加氧、去氫是有機化學里的氧化反應,這與無機化學中氧化還原反應的概念不同,并且,由于有機化學中氧化和還原只針對有機物而言,故氧化反應和還原反應是分開討論的.
主要有不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖的氧化；
⑴燃燒
⑵氧化劑氧化
不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、酚能使酸性KMnO4褪色.
CH3CHO＋2Ag(NH3)OH→
CH3CHO＋2Cu(OH)2
⑶催化氧化
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋O2
6．還原反應：去氧、加氫是有機化學里的還原反應.
主要有不飽和烴及不飽和化合物的加氫,油脂的氫化；苯加氫變?yōu)榄h(huán)己烷,苯乙烯加氫變成乙基環(huán)己烷；等等.
CH3CHO＋H2
CH3COCH3＋H2
二、各類有機物的特征反應
有機物類別 特征反應
烷烴 取代、裂解
烯烴和炔烴 加成、氧化、加聚
苯和苯的同系物 取代、加成、氧化
鹵代烴 消去、取代、水解
醇 脫水、消去、取代、酯化、氧化、置換
酚 取代、氧化、縮聚、顯色、弱酸性
醛 氧化、還原、加成、縮聚
羧酸 酯化、弱酸性
酯 水解
單糖 還原
二糖、多糖 水解
蛋白質(zhì) 水解
三、烴和烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化
見《成才之路》P273.
四、有機物重要官能團性質(zhì)
1、C=C和C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（單聚、混聚）；③氧化
[延生]加成、氧化、加聚
2、 ：①取代（鹵代,硝化,磺化）；②加成（H2）
3、R—X：RX ＋H2O
RCH2 CH2X ＋ NaOH
4、醇羥基：
2R—OH

5、酚羥基：
①與Na,NaOH,Na2CO3反應
2 —OH + 2Na→
—OH + NaOH→
—OH + Na2CO3→
[注意]酚與NaHCO3不反應.
—ONa
②酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（鹵代,硝化,磺化）的位置：鄰位或?qū)ξ?
③酚與醛發(fā)生縮聚反應的位置：鄰位或?qū)ξ?
④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應.
[檢驗]遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯色.
6、醛基：
氧化與還原
[檢驗]①銀鏡反應；②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱.
7、羧基：
①與Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反應

②酯化反應
③酰胺化反應：R—COOH+H2N—R/→
8、酯基：
水解

R—CO—O—+ 2NaOH→
9、肽鍵：水解