多肽尿素即酰胺
酰胺

一、酰胺的構造和命名
酰胺是羧酸的衍生物.在構造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被?；ǎ┤〈傻幕衔?
酰胺的命名是根據相應的?；Q,并在后面加上“胺”或“某胺”,稱為“某酰胺”或“某酰某胺”.例如：
當酰胺中氮上連有烴基時,可將烴基的名稱寫在?；Q的前面,并在烴基名稱前加上“N-”“N,N-”,表示該烴基是與氮原子相連的.
二、酰胺的性質
（一）物理性質
在常溫下,除甲酰胺是液體外,其它酰胺多為無色晶體.酰胺分子中含有羰基和氨基,它們分子間能形成氫鍵.由于酰胺分子間氫鍵締合能力較強,因此其熔點、沸點甚至比相對分子質量相近的羧酸還高.
當酰胺中氮原子上的氫被烷基取代后,締合程度減小,熔點和沸點則降低.脂肪族N-烷基取代酰胺一般為液體.
低給酰胺易溶于水,隨著相對分子質量的增大,溶解度逐漸減小.液體酰胺不但可以溶解有機物,而且也可以溶解許多無機物,是良好的溶劑.例如HCON（CH3）2.
（二）化學性質
1．酸堿性
酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現出弱酸或弱堿性.酰胺是氨或胺的?；苌?分子中有氨基或烴氨基,但其堿性比氨或胺要弱得多.酰胺堿性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系,使氮上的電子云密度降低,因而接受質子的能力減弱.這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性.
然而,氮上的電子云密度降低,卻使N-H鍵的極性增加,從而表現出微弱的酸性.如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的?；〈?則生成環(huán)狀的亞氨基化合物（酰亞胺）.由于兩個羰基的吸電子作用,使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加,氮上的氫原子較易變?yōu)橘|子,而呈弱酸性.例如：
2．水解
酰胺在通常情況下較難水解.在酸或堿的存在下加熱時,則可加速反應,但比羧酸酯的水解慢得多.
N-取代酰胺同樣可以進行水解,生成羧酸和胺.
3．與亞硝酸反應
酰胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸,并放出氮氣.
三、重要的酰胺及其衍生物
（一）尿素
尿素又稱脲,是碳酸的二酰胺.
尿素是哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物,存在于動物的尿中.許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的,通過轉變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆拱钡臐舛冉档?正常成人每天排泄的尿中約含尿素30g.
尿素為無色晶體,熔點133℃,易溶于水和乙醇,難溶于乙醚.
尿素是很重要的物質,用途廣泛.它在農業(yè)上用作高效固體氮肥,也是有機合成的重要原料.用于合成藥物、塑料等.尿素本身也是藥物,對降低腦顱內壓和眼內壓有顯著療效.
尿素具有酰胺的結構,有酰胺的一般化學性質.但因兩個氨基連在一個羰基上,所以它又表現出某些特殊的性質.
1．弱堿性
尿素分子中有兩個氨基,其中一個氨基可與強酸成鹽,故呈弱堿性.
尿素的硝酸鹽、草酸鹽均難溶于水而易結晶.利用這種性質,可從尿液中提取尿素.
2．水解反應
尿素是酰胺類化合物,在酸、堿或尿素酶的作用下很易水解.
3．縮二脲的生成及縮二脲反應
尿素是一種特殊的酰胺,它的兩個氨基連在同一個羰基上,所以它又有與一般酰胺不同的性質.若將尿素加熱到稍高于它的熔點時,則發(fā)生雙分子縮合,兩分子尿素脫去一分子氨而生成縮二脲.
縮二脲是無色針狀晶體,熔點190℃,難溶于水,能溶于堿液中.它在堿性溶液中與少量的硫酸銅（CuSO4）溶液作用,即顯紫紅色,這個顏色反應叫做縮二脲反應.凡分子中含有兩個或兩上以上酰胺鍵（ ,肽鍵）合
物如多肽、蛋白質等都能發(fā)生這種顏色反應.
（二）丙二酰脲
尿素與酰氯、酸酐或酯作用,則生成相應的酰脲.例如,尿素與丙二酰氯反應生成丙二酰脲.
丙二酰脲是無色晶體,熔點245℃,微溶于水.它的分子中含有 及 的結構,可發(fā)生酮式-烯醇式互變異構：
由于丙二酰脲中由酮式轉變?yōu)橄┐际蕉仕嵝?所以丙二酰脲又稱巴比土酸.
巴比土酸本身沒有藥理作用,但它的C-5亞甲基上的兩個氫原子都被烴基取代（5,5-二取代）后所得許多取代物,卻是一類重要的鎮(zhèn)靜催眠藥,總稱為巴比妥類藥物.其通式為：
巴比妥類藥物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥（魯米那）、戊巴比妥、異戊巴比妥等.它們是晶體或結晶性粉末,難溶于水,能溶于一般有機溶劑中.
巴比妥類催眠藥的鈉鹽,可作注射用.
（三）磺胺類及氯胺類藥物
烴分子中的氫原子被磺基（-SO3H）取代而成的化合物叫磺酸.芳香磺酸最為重要,例如苯磺酸.
磺酸的化學性質與羧酸類似,但酸性比羧酸強得多.
苯磺酰氯與氨或胺作用,可生成磺酰胺.
在醫(yī)藥上,重要的磺酰胺類化合物有磺胺類藥物及氯胺類藥物.
1．磺胺類藥物
磺胺類藥物是優(yōu)良的化學治療劑,開始應用于20世紀30年代.它們能抑制多種細菌,如鏈球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、腦膜炎球菌、痢疾桿菌等的生長和繁殖,因此常用以治療由上述細菌所引起的疾病.
最簡單的磺胺類藥物是對氨基苯磺酰胺,簡稱磺胺（SN）.
磺胺是無色晶體,熔點163℃,味微苦,微溶于水.磺胺能溶于強酸或強堿溶液中,這是由于它在苯環(huán)上連有氨基,因此能與酸作用生成鹽；同時.與磺胺基結合的氨基上的氫原子,因受磺酰基的影響而呈酸性,故又能與堿作用.
磺胺口服時副作用很大,僅外用以治療化膿性創(chuàng)傷.為了減少磺胺的副作用,一般采用其它原子團取代磺酰氨基上的氫原子,
其副作用較小,稱為磺胺類藥物.
磺胺類藥物的抗菌譜廣,性質穩(wěn)定,口服吸收良好,使用方便.表18-2是一些常見的磺胺類藥物.
甲氧芐氨嘧啶（TMP）,在化學結構上不屬于磺胺類,但它能加強磺胺藥的作用,也能增強多種抗生素的療效,稱為磺胺增效劑,常與磺胺類藥物或抗生素伍用.
甲氧芐氨嘧啶（TMP)
表18-2 常見的磺胺類藥物
2．氯胺類藥物
苯磺酰胺分子中,氨基的氫原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺類藥物.例如：
氯胺類藥物是白色或黃色結晶性粉末,微具氯氣味.能溶于水及乙醇,難溶于乙醚等有機溶劑.
氯胺類藥物都是氧化劑,它們與水反應生成次氯酸或次氯酸鈉,而有殺菌和對化學毒劑的消毒作用,故在軍事醫(yī)學上有重要意義.
(2,6-Difluorobenzamide)
基本參數：分子式：
C6H3F2CONH2 分子量：
157.13 結構式：
質量指標：
狀態(tài)： 白色晶體粉末含量： ≥99% 溶點： 143-145℃水份： ≤0.2% 灰份： ≤0.3% 用途：
農藥中間體