分子概述
如果分子的構型不對稱,則分子為極性分子.
如:氨氣分子,HCl分子等.
區(qū)分極性分子和非極性分子的方法:
非極性分子的判據(jù):中心原子化合價法和受力分析法
1、中心原子化合價法:
組成為ABn型化合物,若中心原子A的化合價等于族的序數(shù),則該化合物為非極性分子.如:CH4,CCl4,SO3,PCl5
2、受力分析法:
若已知鍵角(或空間結構),可進行受力分析,合力為0者為非極性分子.如:CO2,C2H4,BF3
3、非極性分子:
同種原子組成的雙原子分子都是非極性分子.
不是非極性分子的就是極性分子了!
高中階段知道以下的就夠了:
極性分子:HX,CO,NO,H2O,H2S,NO2,SO2,SCl2,NH3,H2O2,CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CH3CH2OH
非極性分子:Cl2,H2,O2,N2,CO2,CS2,BF3,P4,C2H2,SO3,CH4,CCl4,SiF4,C2H4,C6H6,PCl5,汽油
簡單判斷方法
對于AnBm型 n=1 m>1 若A化合價等于主族數(shù) 則為非極性
有機極性判斷
弱極矩μ
有機化合作大多難溶于水,易溶于汽油、苯、酒精等有機溶劑.原因何在?中學課本、大學課本均對此進行了解釋.盡管措詞不同,但中心內容不外乎是:有機化 合物一般是非極性或弱極性的,它們難溶于極性較強的水,易溶于非極性的汽油或弱極性的酒精等有機溶劑.汽油的極性在課本中均未做詳細說明,故而在教學中常 常做如下解釋:所有的烷烴,由于其中的O鍵的極性極小,以及結構是對稱的,所以其分子的偶極矩為零,它是一非極性分子.烷烴易溶于非極性溶劑,如碳氫化合 物、四氯化碳等.以烷烴為主要成分的汽油也就不具有極性了. 確切而言,上述說法是不夠嚴格的. 我們知道,分子的極性(永久烷極)是由其中正、負電荷的“重心”是否重合所引起的.根據(jù)其分子在空間是否絕對對稱來判定極性,化學鍵極性的向量和——弱極 矩μ則是其極性大小的客觀標度.
分析1
常見烷烴中,CH4、C2H6分子無極性,C3H8是 折線型分子,鍵的極性不能相互完全抵消,其μ≠為0.084D.至于其它不含支鏈的烷烴,分子中碳原子數(shù)為奇數(shù)時,一定不完全對稱而具有極性;分子中碳原 子數(shù)為偶數(shù)時,僅當碳原子為處于同一平面的鋸齒狀排布的反交叉式時,分子中鍵的極性才能相互完全抵消,偶極矩為零,但由于分子中C—C鍵可以旋轉,烷烴分 子(除CH4)具有許多構象,而上述極規(guī)則的鋸齒狀反交叉式僅是其無數(shù)構象“平衡混合物”中的一種,所以,從整體來說,除CH4、C2H6外,不帶支鏈的 烷烴均有極性.帶有支鏈的烷烴,也僅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的產(chǎn)物盡其用,2—二甲基丙烷、2,2,3,3—四甲基丁烷等 少數(shù)分子不顯極性,余者絕大多數(shù)都有一定的極性.由于烷烴中碳原子均以SP3雜化方式成鍵,鍵的極性很小,加上其分子中化學鍵的鍵角均接近于 109°28′,有較好的對稱性(但非絕對對稱)故分子的極性很弱,其偶極矩一般小于0.1D.
分析2
烷烴中,乙烯分子無極性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以雙鍵對稱,μ分別為0.336D、0.34D.2—丁烷,順—2—丁烯的μ=0.33D,反—2 —丁烯的偶極矩為零,即僅以C=C對稱的反式烯烴分子偶極矩為零(當分子中C原子數(shù)≥6時,由于C-CO鍵旋轉,產(chǎn)生不同的構象,有可能引起μ的變化), 含奇數(shù)碳原子的烯徑不可能以C=C絕對對稱,故分子均有極性. 二烯烴中,丙二烯(通常不能穩(wěn)定存在)、1、3一丁二烯分子無極性,1、2一丁二烯分子μ為0.408D,2—甲基一1,3—丁二烯(異戊二烯)分子也為 極性分子. 炔烴中,乙炔、2—丁炔中C原子均在一條直線上,分子以C—C對稱,無極性,但丙炔、1—丁炔分子不對稱,其極性較大,μ分別為0.78D和0.80D. 芳香烴中,苯無極性,甲苯、乙苯有極性,μ分別為0.36D、0.59D;二甲苯中除對一二甲苯外的另兩種同分異構體分子不對稱,為極性分子,顯而易見, 三甲苯中之間一三甲苯分子的μ為零,聯(lián)苯、萘的分子也無極性.
結論
綜上所述,烴的分子有無極 性仍是取決于各自的對稱程度是否將鍵的極性完全抵消.當某分子并不因其中C—CO鍵的旋轉而引起碳干排布不同的構象時,構型則絕對對稱,分子無極性.將其 分子中H原子全部用——CH3所替代,分子的偶極矩仍為零.作為以烷烴為主要成分的汽油、石蠟,其中可能含有非極性的分子構象,但從整體來說,同絕大多數(shù) 烴的分子一樣,它們也是具有極性的,只是由于其中C—H鍵的極性極弱,其偶極矩極小.烴類的偶極矩一般小于1D,在不飽和烴中尚有以Sp2、Sp雜化方式 成鍵的碳原子,鍵的極性及分子的極性均較相應的飽和鍵烴強,炔烴的極性較烯烴強. 至于烴的衍生物,常見的除四鹵化碳,六鹵乙烷、四鹵乙烷、對一二鹵苯、對一二硝基苯、間一三鹵苯等非極性的烴分子中氫原子或—CH3被其它原子或原子團全 部或部分以完全對稱的方式所取代的產(chǎn)物等少數(shù)物質外,多數(shù)都具有極性,分子的偶極矩較相應的烴大,一般大于1D.
應用
由此可見,有機物的分子除少數(shù)為非極性分子外,大多數(shù)是具有極性的.其偶極矩不少還比水大,如一氯甲烷為1.87D、一氯乙浣為2.05D、溴苯為 1.70D、乙醛為2.69D、丙酮為2.88D、硝基酸為4.22D、乙醇為16.9D,有機物的極性并不都很弱.當然,與無機物相比較,有機物是弱極 性,作為常見的有機物之一的汽油,盡管其主要成分的偶極矩不大,在教學中往往將汽油及烷烴等視為非極性的.但烷有烴等有無極性是個是非問題,在教學中尤其 在師范除?;瘜W專業(yè)的教學中,不宜進行如此處理而不加任何說明.否則,容易引起學生錯覺,往往不加考慮地認為烷及烴的分子都絕對對稱的、均無極性,而將問 題簡單化、絕對化、對本身的業(yè)務進修及今后的教學工作都會帶來一些不必要的麻煩.所以,不管因為什么原因在教學中至少都必須明確說明有機物的弱極性與非極 性的前提是與無機物整體相比較,汽油等物質因主要成分的極性很弱,通常視為非極性.
建議
CH3CI、硝基苯等極性較強,為何它們不溶于水?有些教科書上將相似相溶規(guī)律中的相似僅提及溶質、溶劑的極性是很不夠的.盡管溶質溶劑極性的相似是其能 否相互溶解的一個重要因素,但并不是唯一的.物質的溶解性還取決于它們分子結構、分子間作用力的類型與大小的相似.例如,水和乙醇可以無限制的相互混溶、 煤油與乙醇只是有限度地相互溶解,而水和煤油幾乎完全不相溶.對于這些事實,如果只從分子極性的角度來考慮是難以令人滿意的,但我們可以從分子結構上得到 解釋.水和乙醇的分子都是由一個一OH與一個小的原子或原子團結合而成,其結構很相似,分子間都能形成氫鍵,因此能無限制地相互相混.無疑,隨著醇分子中 烴基的增大,它與水分子結構上的相似程度將降低,醇在水中的溶解度也將隨之減小.煤油主要是分子中含有8—16個碳原子的烷烴的混和物,因乙醇分子中含有 一個烷烴的烴基,結構上有相似之處,它們能互溶,但乙醇分子中含有一個跟烴基毫不相干的—OH.因此,它們的相互溶解是有一個的限度的.水的分子結構與煤 油毫無相似之處,煤油不溶于水、極性較強的CH3CI、溴苯、硝基苯不溶于水也就不奇怪了.至于低分子量的羧、酸、醇、醛、酮等易溶于水,則可以從其分子 的極性及其分子與水分子能形成氫鍵得到解釋.由此可見,對于相似相溶這條經(jīng)驗規(guī)則的應用,我們應從溶質、溶劑的分子結構、分子間作用力的類型和大小及其偶 極矩等多個方面來考慮,忽視哪一點,都可能帶來一些不必要的疑惑,這無論在中學還是大學的教學中都應引起足夠的重視.
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