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  • 環(huán)烷烴

    環(huán)烷烴
    三員,四員環(huán)的烷烴與鹵化氫,氫氣加成時(shí),開環(huán)特點(diǎn)或者規(guī)律是什么啊?
    化學(xué)人氣:818 ℃時(shí)間:2020-03-07 13:28:59
    優(yōu)質(zhì)解答
    1L不還是沒有講清楚鹵原子具體加在哪個(gè)碳上嗎,
    1,與X2,HX開環(huán)加成是親電歷程,即先斷碳鏈加氫形成穩(wěn)定的碳正離子,氯再加到碳正離子上去.(其實(shí)反應(yīng)歷程中不一定真的形成碳正離子,否則不就會(huì)有重排了?,但作為親電歷程,結(jié)果可以這樣看,符合馬氏規(guī)則)
    簡(jiǎn)記為碳鏈斷在含H多的C與含H少的C之間.
    例:如1,1,2—三甲基環(huán)丙烷與HX開環(huán)加成直接判斷就是在4級(jí)碳與2級(jí)碳之間斷開碳鏈,鹵原子加在4級(jí)碳斷開處,最終形成2,3—二甲基—2—鹵丁烷.(你可以看做4級(jí)碳形成了一個(gè)3級(jí)碳正離子,鹵原子加上去)
    2,與H2加成,applezm與cjx888com1 都說是生成支鏈最多的烷烴,這樣說對(duì)而不全而且沒有說清楚本質(zhì),比如我就以1,1,2—三甲基環(huán)丙烷加H2為例,這條規(guī)則就無法判斷(因?yàn)閿?,4級(jí)C與斷2,3級(jí)C,產(chǎn)物都是2個(gè)取代基)
    此時(shí),實(shí)際應(yīng)該斷2,3級(jí)C之間,也就是斷取代基最少的2個(gè)碳之間的鍵,最終生成2,2—二甲基丁烷.
    原因:與H2加成就不再是親電開環(huán)加成了,而是一個(gè)用Ni的異相催化氫化的過程,H2首先被催化劑吸附在表面,而環(huán)烴的取代基越少,越容易接近金屬催化劑表面,所以從動(dòng)力學(xué)上說,取代基越少,催化加氫越快,相應(yīng)此類產(chǎn)物也更多(烯烴也是如此),所以這是個(gè)空間位阻的關(guān)系,造成催化加H2是在取代基最少的2個(gè)碳之間的鍵上.
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