分子的極性(永久烷極)是由其中正、負(fù)電荷的“重心”是否重合所引起的.根據(jù)其分子在空間是否絕對(duì)對(duì)稱來判定極性,化學(xué)鍵極性的向量和——弱極矩μ則是其極性大小的客觀標(biāo)度.
甲苯、甲醇、乙醇、甲酸、乙酸是極性分子
苯是非極性分子
根據(jù)它們的幾何構(gòu)型.幾何構(gòu)型對(duì)稱的是極性分子,不對(duì)稱的是非極性分子
常見烷烴中,CH4、C2H6分子無極性,C3H8是折線型分子,鍵的極性不能相互完全抵消,其μ≠為0.084D.至于其它不含支鏈的烷烴,分子中碳原子數(shù)為奇數(shù)時(shí),一定不完全對(duì)稱而具有極性;分子中碳原子數(shù)為偶數(shù)時(shí),僅當(dāng)碳原子為處于同一平面的鋸齒狀排布的反交叉式時(shí),分子中鍵的極性才能相互完全抵消,偶極矩為零,但由于分子中C—C鍵可以旋轉(zhuǎn),烷烴分子(除CH4)具有許多構(gòu)象,而上述極規(guī)則的鋸齒狀反交叉式僅是其無數(shù)構(gòu)象“平衡混合物”中的一種,所以,從整體來說,除CH4、C2H6外,不帶支鏈的烷烴均有極性.帶有支鏈的烷烴,也僅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的產(chǎn)物盡其用,2—二甲基丙烷、2,2,3,3—四甲基丁烷等少數(shù)分子不顯極性,余者絕大多數(shù)都有一定的極性.由于烷烴中碳原子均以SP3雜化方式成鍵,鍵的極性很小,加上其分子中化學(xué)鍵的鍵角均接近于109°28′,有較好的對(duì)稱性(但非絕對(duì)對(duì)稱)故分子的極性很弱,其偶極矩一般小于0.1D.
烷烴中,乙烯分子無極性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以雙鍵對(duì)稱,μ分別為0.336D、0.34D.2—丁烷,順—2—丁烯的μ=0.33D,反—2—丁烯的偶極矩為零,即僅以C=C對(duì)稱的反式烯烴分子偶極矩為零(當(dāng)分子中C原子數(shù)≥6時(shí),由于C-CO鍵旋轉(zhuǎn),產(chǎn)生不同的構(gòu)象,有可能引起μ的變化),含奇數(shù)碳原子的烯徑不可能以C=C絕對(duì)對(duì)稱,故分子均有極性.
二烯烴中,丙二烯(通常不能穩(wěn)定存在)、1、3一丁二烯分子無極性,1、2一丁二烯分子μ為0.408D,2—甲基一1,3—丁二烯(異戊二烯)分子也為極性分子.
炔烴中,乙炔、2—丁炔中C原子均在一條直線上,分子以C—C對(duì)稱,無極性,但丙炔、1—丁炔分子不對(duì)稱,其極性較大,μ分別為0.78D和0.80D.
芳香烴中,苯無極性,甲苯、乙苯有極性,μ分別為0.36D、0.59D;二甲苯中除對(duì)一二甲苯外的另兩種同分異構(gòu)體分子不對(duì)稱,為極性分子,顯而易見,三甲苯中之間一三甲苯分子的μ為零,聯(lián)苯、萘的分子也無極性.
綜上所述,烴的分子有無極性仍是取決于各自的對(duì)稱程度是否將鍵的極性完全抵消.當(dāng)某分子并不因其中C—CO鍵的旋轉(zhuǎn)而引起碳干排布不同的構(gòu)象時(shí),構(gòu)型則絕對(duì)對(duì)稱,分子無極性.將其分子中H原子全部用——CH3所替代,分子的偶極矩仍為零.作為以烷烴為主要成分的汽油、石蠟,其中可能含有非極性的分子構(gòu)象,但從整體來說,同絕大多數(shù)烴的分子一樣,它們也是具有極性的,只是由于其中C—H鍵的極性極弱,其偶極矩極小.烴類的偶極矩一般小于1D,在不飽和烴中尚有以Sp2、Sp雜化方式成鍵的碳原子,鍵的極性及分子的極性均較相應(yīng)的飽和鍵烴強(qiáng),炔烴的極性較烯烴強(qiáng).
至于烴的衍生物,常見的除四鹵化碳,六鹵乙烷、四鹵乙烷、對(duì)一二鹵苯、對(duì)一二硝基苯、間一三鹵苯等非極性的烴分子中氫原子或—CH3被其它原子或原子團(tuán)全部或部分以完全對(duì)稱的方式所取代的產(chǎn)物等少數(shù)物質(zhì)外,多數(shù)都具有極性,分子的偶極矩較相應(yīng)的烴大,一般大于1D.
由此可見,有機(jī)物的分子除少數(shù)為非極性分子外,大多數(shù)是具有極性的.其偶極矩不少還比水大,如一氯甲烷為1.87D、一氯乙浣為2.05D、溴苯為1.70D、乙醛為2.69D、丙酮為2.88D、硝基酸為4.22D、乙醇為16.9D,有機(jī)物的極性并不都很弱.當(dāng)然,與無機(jī)物相比較,有機(jī)物是弱極性,作為常見的有機(jī)物之一的汽油,盡管其主要成分的偶極矩不大,在教學(xué)中往往將汽油及烷烴等視為非極性的.但烷有烴等有無極性是個(gè)是非問題,在教學(xué)中尤其在師范除?;瘜W(xué)專業(yè)的教學(xué)中,不宜進(jìn)行如此處理而不加任何說明.否則,容易引起學(xué)生錯(cuò)覺,往往不加考慮地認(rèn)為烷及烴的分子都絕對(duì)對(duì)稱的、均無極性,而將問題簡(jiǎn)單化、絕對(duì)化、對(duì)本身的業(yè)務(wù)進(jìn)修及今后的教學(xué)工作都會(huì)帶來一些不必要的麻煩.所以,不管因?yàn)槭裁丛蛟诮虒W(xué)中至少都必須明確說明有機(jī)物的弱極性與非極性的前提是與無機(jī)物整體相比較,汽油等物質(zhì)因主要成分的極性很弱,通常視為非極性.
怎么判斷極性分子
怎么判斷極性分子
有機(jī)化學(xué)方面的
有機(jī)化學(xué)方面的
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