鹵化烴：
官能團(tuán),
鹵原子

在堿的溶液中發(fā)生
“
水解反應(yīng)
”
,
生成醇

在堿的醇溶液中發(fā)生
“
消
去反應(yīng)
”
,得到不飽和烴


2
.醇：官能團(tuán),醇羥基

能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣

能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的
碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,
不能發(fā)生消去）

能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

能被催化
氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）


3
.醛：官能團(tuán),醛基

能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色
沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氫還原成醇


4
.
酚,
官能團(tuán),
酚羥基

具有酸性

能鈉反應(yīng)得到氫氣

酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,
苯環(huán)上易
發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基

能與羧酸發(fā)生酯化


5
.羧酸,官能團(tuán),羧基

具有酸性（一般酸性強(qiáng)于碳酸）

能與鈉反應(yīng)得到氫氣

不能被還原
成醛（注意是
“
不能
”
）

能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)


6
.酯,官能團(tuán),酯基

能發(fā)生水解得到酸和醇





醇、酚：羥基
(-OH)
；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和
NaOH
反應(yīng)生成水,
與
Na2CO3
反應(yīng)生成
NaHCO3
,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣



醛：醛基
(-CHO)
；

可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基.與氫氣加成生成
羥基.



酮：羰基
(
＞
C=O)
；可以與氫氣加成生成羥基



羧酸：羧基
(-COOH)
；酸性,與
NaOH
反應(yīng)生成水,與
NaHCO3
、
Na2CO3
反應(yīng)生成二氧
化碳



硝基化合物：硝基
(-NO2)
；



胺：氨基
(-NH2).
弱堿性



烯烴：雙鍵（＞
C=C
＜）加成反應(yīng).



炔烴：三鍵（
-
C≡C
-
）

加成反應(yīng)



醚：醚鍵（
-O-
）

可以由醇羥基脫水形成



磺酸：磺基（
-SO3H
）

酸性,可由濃硫酸取代生成



腈：氰基（
-CN
）



酯
:
酯

(-COO-)
水解生成羧基與羥基,醇、酚與羧酸反應(yīng)生成



注
:
苯環(huán)不是官能團(tuán),但在芳香烴中,苯基
(C6H5-)
具有官能團(tuán)的性質(zhì).苯基是過去的提法,
現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán)



官能團(tuán)
:
是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)
.
或稱功能團(tuán).


鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官
能團(tuán),官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下
5
個(gè)方面的作用.


1
．決定有機(jī)物的種類


有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、
碳鏈、
官能團(tuán)和同系物等.
烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,
可由下列兩表看出來.


烴的分類法：


烴的衍生物的分類法：


2
．產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)


中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種.
對于同類有機(jī)物,
由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),
如下面一


氯乙烯的
8
種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu).


對于同一種原子組成,
卻形成了不同的官能團(tuán),
從而形成了不同的有機(jī)物類別,
這就是官能
團(tuán)的種類異構(gòu).如：相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同
的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu).


3
．決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)


官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用,
-X
、
-OH
、
-CHO
、
-COOH
、
-NO2
、
-SO3H
、
-NH2
、
RCO-
,這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸
酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì).因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能
團(tuán)的性質(zhì),
含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),
不含有這種官能團(tuán)
的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識到的一點(diǎn).例如,
醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),
或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,
可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng)；
但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、
甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化.


4
．影響其它基團(tuán)的性質(zhì)


有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,
這包括官能團(tuán)對烴基的影響,
烴基對官能團(tuán)的影
響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響.


①

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不
同,在酸性上存在差異.


R-OH
中性,不能與
NaOH
、
Na2CO3
反應(yīng)；


C6H5-OH
極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與
NaOH
反應(yīng),不能與
Na2CO3
反應(yīng)；


R-COOH
弱酸性,具有酸的通性,能與
NaOH
、
Na2CO3
反應(yīng).


顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離.


②

醛和酮都有羰基
(>C=O)
,
但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子,
而酮中羰基碳原子上連接
著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化.


③

同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響.如苯酚,
-OH
使苯環(huán)易于取代
(
致活
)
,苯基使
-OH
顯
示酸性
(
即電離出
H+)
.果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng).


由上可知,
我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),
也可以由物質(zhì)
的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團(tuán).
如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),
加氫還原成六元醇,
可知
具有醛基；能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個(gè)羥基,故為多羥基醛.


5
．有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上


有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上,
因此,
要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,
以便正確地書寫化
學(xué)方程式.


如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,
氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上；
鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵
上,
消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上；
醇的酯化是羥基中的
O
—
H
鍵斷裂,
取代
則是
C
—
O
鍵斷裂；
加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵
(>C=C