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  • 我們化學(xué)老師說果糖是非還原性糖.為什么?

    我們化學(xué)老師說果糖是非還原性糖.為什么?
    果糖里面不是有酮基和羥基嗎?它們都可以被氧化.為什么不具有還原性
    化學(xué)人氣:749 ℃時(shí)間:2020-03-25 16:02:16
    優(yōu)質(zhì)解答
    首先說一下,果糖是還原性糖,你們老師錯(cuò)了,我也是教化學(xué)的.原因就是果糖本身沒有醛基,但在堿性溶液中果糖會(huì)發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為葡萄糖,所以能被Cu(OH)2和銀氨溶液氧化,產(chǎn)生相關(guān)反應(yīng),具有還原性.先回答你的最后一個(gè)疑問,“但羥基不是可以不氧化為醛基嗎?難道不能因此說果糖具有還原性?”,首先,Cu(OH)2和銀氨溶液的氧化性不強(qiáng)是弱氧化劑,只能在堿性條件下氧化具有稍強(qiáng)還原性的-CHO醛基,而不能氧化醇羥基-CH2-OH或-CH(OH)-,因?yàn)榇剂u基-CH2-OH或-CH(OH)-的還原性很弱,只能被強(qiáng)氧化劑高錳酸酸鉀等直接氧化,或者在CuO做催化劑且加熱的條件下被氧化成醛或酮。所以一般說糖類的還原性就特指糖類的醛基或酮基轉(zhuǎn)化成醛基后的還原性,這是化學(xué)界默認(rèn)的規(guī)定。還原糖是指具有還原性的糖類。在糖類中,分子中含有游離醛基或酮基的單糖和含有游離醛基的二糖都具有還原性。還原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麥芽糖等。葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,葡萄糖是一種多羥基醛(醛糖),果糖是一種多羥基酮(酮糖),果糖分子中并無醛基存在,看來似乎不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但其實(shí)不然,其主要原因是果糖在堿性溶液中可發(fā)生兩種反應(yīng):一是經(jīng)烯醇化作用變成醛糖。二是發(fā)生裂解,產(chǎn)生含醛基的有機(jī)物。果糖分子中由于多個(gè)羥基對(duì)酮基的影響,使果糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化。由此可知,果糖溶液中總是含有醛糖及含醛基的有機(jī)物,可跟堿性的銀氨溶液起銀鏡反應(yīng)。因此,果糖與葡萄糖都是還原性糖。果糖的結(jié)構(gòu)式CH2OH(CHOH)3-(C=O)-CH2OH,你最后說的一句話,“但羥基不是可以不氧化為醛基嗎?難道不能因此說果糖具有還原性?”中的“不是可以不氧化”應(yīng)該改成“不是可以氧化”
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